Gli esempi più significativi sono la Cisterna di Poggio Valente, realizzata nel 1591 e raffigurante lo Stemma dei Medici e di Montenero, posta al centro di una graziosa e curata "Piazzetta" adiacente alla Chiesa parrocchiale. L'antica Porta Leone o Porta Medici realizzata nel 1410 accede al piccolo centro storico del paese. Per il suo ruolo strategico di Colle a guardia della Val'd'Orcia, Montenero viene fortificato intorno all'Anno Mille probabilmente dagli Aldobrandeschi, come difesa dalle incursioni Saracene.
