Già nel XII° secolo, esisteva in questo luogo una chiesa dedicata a San Michele che fu trasformata in convento tra il 1308 e il 1318, quando vi si trasferirono gli agostiniani di Santa Barbara al Bagnolo. I frati furono molto legati agli Aldobrandeschi, tanto che, durante la dominazione senese di Santa Fiora del 1381-1385, contribuirono alla “resistenza” favorendo il ritorno dei conti. La devozione dei nobili e del popolo ha arricchito, nei secoli, la chiesa di una notevole collezione di Arte Sacra, tra cui spiccano il grande crocifisso trecentesco e la Madonna di Jacopo della Quercia.
