La strada è ricordata nei documenti medievali come Corso di Schiaccia Vecchia. Il nome segnala la sua importanza rispetto ad altre vie di Santa Fiora, dette semplicemente contrade e probabilmente non lastricate. La parola “schiaccia” indica infatti le lastre pavimentali di pietra.
È presente un’architrave decorata del Quattrocento e, su una casa medievale, si conservano due segni incisi da maestri scalpellini di probabile origine francese.