Il Borgo di Santa Fiora si sviluppò a partire dal Trecento, secondo un preciso progetto urbanistico, lungo le tre strade parallele di Via Sant’Antonio, Via Lunga e Via degli Orti e tra i due conventi di Sant’Agostino e delle Clarisse Cappuccine.
La Piazza di Borgo è un tipico spazio di mercato, circondata da loggiati in parte ancora esistenti. Tra Medioevo e Rinascimento vi si affacciavano botteghe, un’osteria e probabilmente l’antico ospedale di San Pietro.
Qui si svolgeva uno dei due mercati annuali di Santa Fiora.