Il Castello di Triana sorge su uno sperone roccioso a guardia del passaggio tra il fosso del Poderone e quello della Chiesacce. Il luogo è già citato nel 760, ma il castello risulta solo da un documento del 1216 con la cessione al ramo Santa Fiora della Famiglia Aldobrandeschi.
L’antico castello medievale, racchiuso da una fortificazione a cui si accede da una sola porta nelle mura, venne ceduto ai Piccolòmini nel 1388 e trasformato in Signoria rurale nel XVI° secolo.
All'interno della cinta muraria si trova una cappella voluta da Lelio Piccolòmini e ristrutturata in stile barocco nel XVIII° secolo. Attorno si sviluppa un giardino pensile all’italiana.
Nel 1962 è stato ceduto alla Società Pie Disposizioni di Siena.