La Chiesa di San Nicola di Bari si trova in piazza II febbraio. È documentata sin dal 1276 e si presenta con un edificio molto recente, frutto di una ricostruzione totale avvenuta tra il 1841 e il 1850. Tra il 1923 e il 1933 sono stati effettuati alcuni interventi di restauro. La facciata è divisa in tre parti da leséne. L’interno, diviso in tre navate, con volta a capriata per quella centrale e a crociera per le laterali. Al temine di ogni navata si trovano tre altari. Quello di sinistra è ornato da una tela seicentesca raffigurante l'Assunta con i Santi Martino e Niccolò (proveniente dalla scomparsa chiesa di San Martino). L’altare della navata di destra ospita una tavola ad olio che raffigura l’Annunciazione, opera di Carlo Bertocci (1990). L’Angelo Annunziante si presenta a Maria, immersa in una scena collocata in una stanza posta nel cielo di Castell'Azzara; nel panorama appare, allineato ad est con Radicofani, il paese rappresentato nella vista dalla strada per la Roccaccia di Montevitozzo. L’autore sfrutta la luce del mattino che viene dall'est e illumina le case e gli abitanti, per presentare l’Annuncio alla Vergine come figurazione della luce che coniuga l'Oriente all'Occidente, un mistero illuminato dalla luce che dissolve la notte.
