Il Cassero Senese si erge su un’altura minore e costituiva il fulcro difensivo del Borgo di Roccalbegna, insieme alla Rocca Aldobrandesca. Fortemente degradata nel XIV° secolo, venne restaurata e riattata dai Senesi nel 1455 e poi trasformato in abitazione civile. Con il passaggio sotto il Granducato di Toscana perse la sua funzione difensiva.